Многу фанови деновиве се сеќаваат на поранешниот шеф на Плејбој, а една од најбизарните работи што ги правел во животот се однесувала на Мерлин Монро. Имено, неговата желба била да биде погребан покрај познатата актерка.
Хефнер почина во септември 2017 година, а неговите посмртни останки се наоѓаат во криптата на гробиштата на Меморијалниот парк на селото Пирс Брадерс Вествуд во Лос Анџелес - веднаш до Монро. Тој платил 75.000 долари во 1992 година за да биде погребан покрај холивудската ѕвезда, иако парот никогаш не се запознал. Хефнер тврдеше дека таа е најзаслужна за успехот на Плејбој, а тие биле на иста возраст, поради што чувствувал „двојна врска“ со неа.
Хефнер одлучил години пред смртта да биде погребан до неа. „Верувам во симболични работи. Да се помине вечноста покрај Мерилин е премногу слатко за да се избегне“, изјавил тој за Лос Анџелес Тајмс во 2009 година. Хефнер ја направи Монро икона на Плејбој откако тој купи неколку нејзини голи фотографии кои таа се согласила да ги направи кога немала пари.
Кога потврдил дека платил 75.000 долари за да биде погребан до актерката, феминистките истакнале дека Хефнер ги објавил нејзините разголени фотографии без нејзина согласност и не ѝ платил ни пара. Всушност, кога се согласила да се фотографира во 1949 година, за нив ѝ платиле само 50 долари, а потоа побарала од фотографот да се обиде да ги замагли за да не биде препознатлива.
Хефнер подоцна платил 500 долари и ги објавил на централно место во првото списание Плејбој. Во 2011 година, Хефнер му рекол на Пирс Морган: „Таа всушност беше во класата по глума на брат ми во Њујорк. Но, реалноста е дека никогаш не ја запознав. Еднаш разговарав со неа на телефон, но никогаш не ја сретнав. Таа замина, за жал , пред да дојдам овде“, призна тој.
